Налоговая будет удерживать налоги с самозанятых?

Да, такие риски есть

Если налоговая заметит, что вы у самозанятого один, как заказчик, выплаты регулярные как аванс и зарплата, работодателю могут квалифицировать эти отношения как трудовые. Для этого работодателю надо подстраховаться. Налоговые органы будут смотреть на следующие моменты:

1. Регулярность выплат;
2. Работал ли ранее самозанятый у работодателя в качестве наемного сотрудника

Цель этого анализа одна – доказать подмену трудовых взаимоотношений отношениями договора гражданско-правового характера с последующей переквалификацией и доначислением налогов.

По каким признакам работодателю может «прилететь» доначисление по налогам?

Это:

1. Сотрудник ранее работал на предприятии, уволился и продолжил оказывать услуги в качестве самозанятого. Следует отметить – это практически прямой вызов налоговикам, что вы занимаетесь получением необоснованной налоговой выгоды, и самый короткий путь к проведению у вас налоговой проверки;
2. Самозанятый работает только с одним контрагентом. Хотя прямо законом это и не запрещено, но может быть «стартовым» квалифицирующим признаком подмены трудовых отношений иными. Что делать?
   Просить самозанятого предоставить копии своих договоров с другими заказчиками.
3. Предприятие изначально ищет самозанятого на должность работника, чтобы уйти от налогов. Формулируют объявление о вакансии примерно так: «… полный рабочий день, статус самозанятого обязателен …».